Het boek is een als biografie vermomde fantasie over een Engelse aristocraat die eeuwenlang voortleeft en en passant van geslacht verandert. De hoofdpersoon, Orlando, ervaart de veranderingen in de tijd, van de zestiende tot de twintigste eeuw, en reflecteert op thema's van liefde, identiteit en creativiteit. Het verhaal is doordrenkt van Woolfs kenmerkende poëtische stijl en onderzocht de zoektocht naar zelfexpressie.
Hoewel het verhaal fictief is, zijn er elementen die geïnspireerd zijn door de werkelijkheid. Woolf baseerde Orlando deels op Vita Sackville-West, een vriend van haar, en hun vriendschap speelt een belangrijke rol in het verhaal. Dit maakt het boek op een interessante manier een mengeling van realiteit en fantasie, waardoor de lezer wordt uitgedaagd om na te denken over de onderwerpen van gender en tijd.
Orlando is onsterfelijk omdat hij in staat is om de veranderingen in de wereld om hem heen te ervaren zonder ouder te worden. Dit onsterfelijke aspect stelt de lezer in staat om over de tijd heen te kijken en de invloed van verschillende tijdperken op de menselijke ervaring te onderzoeken. Het idee van onsterfelijkheid zorgt ervoor dat de thema’s van liefde en identiteit in verschillende contexten worden bekeken, wat het verhaal diepte geeft.
Orlando is bijzonder omdat het een diepgaande verkenning biedt van genderidentiteit en het begrip van tijd. Het boek speelt met traditionele opvattingen over geslacht door de hoofdpersoon zowel als man als vrouw te laten leven, en dat biedt een uniek perspectief op feminisme en de rol van vrouwen door de geschiedenis heen. Woolfs subtiele, maar krachtige schrijfstijl maakt het verhaal ook poëtisch en meeslepend, waardoor het een must-read is.
Belangrijke thema's in Orlando omvatten gender en identiteit, de invloed van tijd op de menselijke ervaring, en de zoektocht naar creativiteit en zelfexpressie. Woolf verkent de sociale constructies rondom mannelijkheid en vrouwelijkheid en hoe deze zijn veranderd door de eeuwen heen. Bovendien behandelt het boek de rol van de kunstenaar en de uitdagingen waarmee zij worden geconfronteerd in hun zoektocht naar creatief zijn en authentiek leven.