Wanneer Holly Kennedy wordt benaderd door de P.S. I Love You Club wordt haar rustige leven op zijn kop gezet. Geïnspireerd door de brieven van Holly’s overleden man wil de club dat Holly hen helpt met het schrijven van hun eigen afscheidsbrieven. Als Holly één ding niet wil, is het teruggaan naar het verdriet van toen. Nu, zeven jaar later, wil ze juist vooruitkijken. Maar Holly leert leden van de club toch kennen en ze beseft dat wanneer je van iemand houdt, er altijd nog iets te zeggen valt...