Be brave enough to let go…In deze vriendelijke comedy maken we kennis met Jackie. Zij werkt op de redactie van New Yorker Magazine. Op een dag besluit haar zoon Angelo te stoppen met zijn studie. Hij wil een tijd gaan surfen in Californië, in de hoop erachter te komen wat hij nu eigenlijk wil met zijn leven. De bezorgde Jackie besluit Angelo achterna te reizen naar Los Angeles. Maar daarmee gooit zij haar eigen gevoelsleven flink overhoop. Ze sluit vriendschap met een limousinechauffeur, herontdekt haar seksualiteit met een jonge surfleraar en begint voorzichtig weer wat meer vertrouwd te worden met haar zoon én met zichzelf...