Chicago wordt gespeeld in een stad waar om de bars en casino's gevochten wordt. De winnaar is degene die een van de volgende drie doelen behaalt en dat tot het einde van een spelfase weet te behouden.

- De eigenaar van 3 van de 4 casino's,
- De eigenaar van alle 8 bars op het centrale plein,
- De eigenaar van 5 schurken met elk 4 ringen.

Als niemand een doel bereikt aan het einde van de 24e beurt, wint de speler met het grootste fortuin.

Het bord toont een kaart met straten en gebouwen. Elk kwartier heeft dezelfde indeling, met de centrale plek in het midden van het bord. Bars en casino's: Elke bar is een vakje. Elk kwartier heeft een casino en 22 bars met verschillende waarden, maar elk kwartier heeft een totale waarde van 72.000.

Spelers kunnen schurken gebruiken om een ​​kwartier te controleren. Spel is in prima staat. #1000