In Diplomacy’s vertegenwoordigen spelers één van de zeven 'Grote Mogendheden van Europa' (Groot-Brittannië, Frankrijk, Oostenrijk-Hongarije, Duitsland, Italië, Rusland of Turkije) in de jaren voorafgaand aan de Eerste Wereldoorlog. Het spel start in het voorjaar van 1901, waarbij spelers zowel lente- als herfstrondes spelen. De militaire eenheden bestaan uit legers en vloten, die op elke beurt een beperkt aantal opties hebben: ze kunnen een aangrenzend territorium betreden, een bondgenoot steunen bij een aanval op een aangrenzend territorium, een bondgenoot verdedigen in een aangrenzend territorium, of hun positie handhaven. Spelers geven hun eenheden instructies door een reeks 'orders' te schrijven.

Wat Diplomacy zo bijzonder maakt, is de volledige afwezigheid van dobbelstenen of andere toevalselementen. Het spel legt de nadruk op onderhandeling en strategie, waardoor het systeem hoog wordt gewaardeerd door vele gamers. Ondanks de eenvoudige bewegingsmechanica, biedt Diplomacy een intens element van onderhandeling, waardoor elke spelronde een unieke ervaring is.