Steven russell lijkt een doodgewoon leven te leiden. Hij is gelukkig getrouwd met zijn vrouw debbie, werkt bij de lokale politie en speelt orgel in de plaatselijke kerk. Tot hij op een dag een ernstig auto-ongeluk krijgt, waardoor hij een openbaring heeft. Hij is homo en gaat het maximale uit het leven halen, zelfs als hij daarvoor de wet moet overtreden. Om in zijn nieuwe extravagante levensstijl te voorzien, begint hij met frauderen en oplichten, maar dit heeft tot gevolg dat hij al snel in de gevangenis belandt. Daar ontmoet hij de liefde van zijn leven; de gevoelige phillip morris. Steven wringt zichzelf in de meest onmogelijke bochten om zijn grote liefde uit de gevangenis te bevrijden, zodat zij samen het perfecte leven kunnen leiden.