Julianne en Michael zijn oude jeugdvrienden en hebben de afspraak met elkaar te trouwen, als ze beiden nog vrijgezel zijn op hun 28ste verjaardag. Vier dagen voor de 'deadline' belt Michael met het heugelijke nieuws dat hij de ware gevonden heeft, de piepjonge Kimmie. Julianna is helemaal overdonderd door dit nieuws en komt erachter dat ze bepaalde gevoelens heeft voor Michael. Ze is vastbesloten om Michael's huwelijk te saboteren en met de hulp van Julianna's goede vriend, die homo is, doet Julianne er alles aan om het verliefde stel uit elkaar te drijven.