Stanley Milton heeft met hulp van zijn vriend eindelijk de moed om Diane, het meisje van zijn dromen, mee uit te vragen. Tot zijn verbazing stemt zij in met het afspraakje. Alles loopt geheel volgens plan totdat ze plotseling een klap horen: voor de bumper van de auto ligt de dakloze Phil, kermend van de pijn. Bij nader inzien is Phil toch niet zo ernstig gewond, maar eist wel een schadevergoeding. Met Phil in het midden gaan ze op bezoek naar een pinautomaat. Dit is het begin van een lange hilarische rit door de stad met Phil als derde wiel aan de wagen tussen hen in.